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中國科學院昆明植物研究所植物化學與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室在活性天然物質(zhì)產(chǎn)生的分子機理研究領域取得重要研究進展。

Vibralactone是該所劉吉開課題組從高等真菌褐蓋韌革菌Boreostereum vibrans 中發(fā)現(xiàn)的具有很強的胰脂肪酶抑制劑活性的小分子，其罕見的4/5融合雙環(huán)內(nèi)酯骨架在真菌體內(nèi)如何形成，始終是一個謎。課題組運用13C同位素標記譜（isotopologue profiling）、定量核磁共振以及代謝譜技術(shù)，結(jié)合酶化學與基因表達實驗證據(jù)，揭示Vibralactone的雙環(huán)內(nèi)酯骨架既不是聚酮也不是倍半萜來源，而是由莽草酸和苯丙氨酸途徑的芳環(huán)衍生而來，直接前體很可能是對羥基苯甲酸。芳環(huán)的單加氧擴環(huán)以及中間體七元環(huán)的分子內(nèi)環(huán)化，可以說是這條途徑上最引人入勝的酶反應，其中很可能蘊含不同尋常的酶催化機理。同時，該研究還表明vibPT 參與Vibralactone的生物合成，這也是擔子菌第一個鑒定功能的芳環(huán)異戊烯基轉(zhuǎn)移酶（aromatic prenyltransferase）基因?！?

Vibralactone出乎意料的生物合成途徑，再次顯示了真菌非凡的創(chuàng)造力。以上研究發(fā)現(xiàn)，不僅為進一步闡明Vibralactone生物合成的分子機理打下基礎，也為天然產(chǎn)物的生物合成研究開辟了新的視野。由昆明植物所曾英課題組和劉吉開課題組共同完成的“Elucidating the Biosynthetic Pathway for Vibralactone, a Novel Pancreatic Lipase Inhibitor with a Fused Bicyclic β-Lactone” 研究論文于今年2月發(fā)表在《德國應用化學》上（Angewandte Chemie International Edition 2013, 52: 2298–2302 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201208182/abstract）。本研究得到國家自然科學基金（31170061）以及973項目（2009CB522300, 2013CB127500）的資助和該所儀器分析測試中心的技術(shù)支持。

 韌革菌素Vibralactone(1)的生物合成途徑解析

 三重四極桿串聯(lián)質(zhì)譜檢測韌革菌無細胞體系中七元環(huán)中間體3 (正常的和13C標記的)通過分子內(nèi)環(huán)化生成韌革菌素(1)