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　　植物內(nèi)生菌（Endophyte）是指其生活史的一定階段或全部階段生活于健康植物的各種組織和器官內(nèi)部的真菌或細(xì)菌。它們與植物的關(guān)系為互惠共生，其代謝產(chǎn)物可能能刺激植物生長發(fā)育，提高寄主植物對生物脅迫和非生物脅迫的抵抗能力，使得植物內(nèi)生菌成為生物防治中有潛力的微生物農(nóng)藥、增產(chǎn)菌或生防載體菌的重要來源。同時(shí)植物內(nèi)生菌也是目前天然藥物活性分子發(fā)現(xiàn)的重要來源。 

　　中國科學(xué)院昆明植物研究所黃勝雄研究組以此為研究方向，對藥用植物內(nèi)生菌的次級代謝產(chǎn)物進(jìn)行了系統(tǒng)性研究。在實(shí)驗(yàn)室成功構(gòu)建了藥用植物內(nèi)生菌的分離鑒定、活性篩選、活性化合物提取以及生物合成的研究平臺。從多種藥用植物，如三七、重樓、龍血樹和茶樹等中分離了近2000株植物內(nèi)生真菌和放線菌，從中發(fā)現(xiàn)了多個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的化合物，例如與云南大學(xué)微生物研究所趙立興課題組合作從傳統(tǒng)中藥三七中分離得到內(nèi)生真菌Penicillium manginii YIM PH30375，并從其發(fā)酵液中分離到一種新的聚酮來源的含7個(gè)環(huán)的聯(lián)苯類二聚體化合物Duclauxamide A1。并通過晶體衍射和¹³C NMR DFT 計(jì)算確認(rèn)了其絕對構(gòu)型，糾正了duclauxins類化合物長期存在的C-9’R構(gòu)型的錯(cuò)誤。研究成果以“New Duclauxamide from Penicillium manginii YIM PH30375 and Structure Revision of the Duclauxin Family”為題發(fā)表在Organic Letters（2015, 17 , 1146）。 

　　最近通過對茶樹（Camellia sinensis）中分離得到內(nèi)生放線菌Streptomyces sp. KIB-H033，的代謝成分研究，分離得到了具有吡啶環(huán)、環(huán)戊酮環(huán)、環(huán)庚三烯酚酮環(huán)、呋喃環(huán)及吡喃環(huán)五環(huán)并構(gòu)的新穎骨架的托酚酮類天然產(chǎn)物羅博盧酮A和B（rubrolone）。而其中的羅博盧酮 B具有一個(gè)稀有的苯甲酸-吡啶環(huán)內(nèi)鹽基團(tuán)。通過ECD譜圖的計(jì)算確認(rèn)了該化合物軸手性。由于自然界含有托酚酮環(huán)的天然產(chǎn)物相對較少，而且其環(huán)形成的生物合成化學(xué)機(jī)制研究不夠深入，僅有一篇關(guān)于真菌代謝托酚酮類化合物密擠青霉酸（stipitatic acid）生物合成的報(bào)道（PNAS, 2012, 109, 7042）的文獻(xiàn)。通過¹³C-標(biāo)記的醋酸鹽的喂養(yǎng)實(shí)驗(yàn)初步研究了其生物合成碳原子的來源并推測羅博盧酮獨(dú)特的環(huán)庚三烯酚酮環(huán)結(jié)構(gòu)骨架苷元是由微生物二型聚酮合酶（type-II PKS）參與合成的，其間還經(jīng)歷了復(fù)雜的氧化重排過程。該發(fā)現(xiàn)與真菌中托酚酮類化合物密擠青霉酸（stipitatic acid）環(huán)庚三烯酚酮環(huán)的合成明顯不同，代表著一個(gè)全新的環(huán)庚三烯酚酮環(huán)生物合成的化學(xué)機(jī)制。研究成果以“Tropolone Ring Construction in the Biosynthesis of Rubrolone B, a Cationic Tropolone Alkaloid from Endophytic Streptomyces”為題發(fā)表在Organic Letters（2016, 18, 1254）。論文發(fā)表后，該研究還被綜述雜志Natural Product Reports （Nat. Prod. Rep., 2016, 33, 742）評選為熱點(diǎn)研究化合物（Hot off the Press）。 

圖：（A）羅博盧酮 B喂養(yǎng)實(shí)驗(yàn)及¹³C標(biāo)記模式；（B）已報(bào)道的真菌代謝天然產(chǎn)物密擠青霉酸中環(huán)庚三烯酚酮的生物合成機(jī)制；（C）本研究推測的羅博盧酮中環(huán)庚三烯酚酮結(jié)構(gòu)單元的生物合成機(jī)制。