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　　二倍半萜（C₂₅）為含有五個(gè)異戊二烯單元的特殊萜類天然產(chǎn)物，與其它類型萜類相比較為少見，目前僅報(bào)道了1300余個(gè)，大多數(shù)為海洋生物中發(fā)現(xiàn)。二倍半萜在植物中分布廣泛，但目前發(fā)現(xiàn)的化合物總數(shù)不多，僅報(bào)道了150余個(gè)。由于植物二倍半萜結(jié)構(gòu)新穎復(fù)雜、生物活性多樣，引起了國(guó)際廣泛關(guān)注和研究。 

　　中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所黎勝紅研究團(tuán)隊(duì)多年來致力于植物二倍半萜的化學(xué)多樣性、生物功能與生物合成等研究。前期從兩種喜馬拉雅特有唇形科藥用植物米團(tuán)花（Leucosceptrum canum Smith）和火把花（Colquhounia coccinea var. mollis）的腺毛和葉中發(fā)現(xiàn)了兩個(gè)家族（分別命名為米團(tuán)花烷和火把花烷）系列新穎骨架的二倍半萜，具有重要防御功能和顯著免疫抑制活性，并從米團(tuán)花的腺毛中鑒定了二倍半萜生物合成途徑的關(guān)鍵酶GFDPS，揭示了其生源途徑和起源進(jìn)化。 

　　近期，研究團(tuán)隊(duì)從唇形科藥用植物寬管花（Eurysolen gracilis Prain）中發(fā)現(xiàn)了一對(duì)新穎的5/6/5/10/5環(huán)系含大環(huán)醚結(jié)構(gòu)的二倍半萜化合物Eurysoloids A (1) 和 B (2)，其結(jié)構(gòu)和絕對(duì)構(gòu)型通過單晶X-衍射和DP4+計(jì)算得以鑒定（圖1）?；钚詼y(cè)試發(fā)現(xiàn)，化合物1與2對(duì)CD3/CD28單抗誘導(dǎo)小鼠T細(xì)胞分泌炎癥因子IFN-γ具有顯著抑制作用，但對(duì)T細(xì)胞的增殖沒有明顯影響。同時(shí)發(fā)現(xiàn)化合物2對(duì)3T3L1細(xì)胞的脂肪生成有顯著抑制作用，且對(duì)甘油三酯生成有明顯抑制活性，而在200 μM高濃度下未觀察到明顯毒性(Organic Letters, 2021, 23, 2232-2237）。 

　　從云南鳳慶產(chǎn)唇形科藥用植物火把花中發(fā)現(xiàn)一對(duì)C-14差向異構(gòu)且側(cè)鏈含有呋喃環(huán)結(jié)構(gòu)的火把花烷二倍半萜colquhounoid D（1）和14-epi-colquhounoid D（2），以及五個(gè)新穎的四降（C₂₁）和五降（C₂₀）二倍半萜化合物norcolquhounoids A-E（3-7）（圖2），其結(jié)構(gòu)和絕對(duì)構(gòu)型通過核磁共振波譜和單晶X-衍射確定。同時(shí)通過一步化學(xué)方法實(shí)現(xiàn)了從二倍半萜（C₂₅）化合物colquhounoid D轉(zhuǎn)化得到四降二倍半萜（C₂₁）化合物3。此外，發(fā)現(xiàn)二倍半萜colquhounoid D和14-epi-colquhounoid D對(duì)CD3/CD28單抗誘導(dǎo)小鼠T細(xì)胞分泌IFN-γ具有顯著免抑制活性，而降二倍半萜僅顯示中等活性（The Journal of Organic Chemistry）。 

　　從傳統(tǒng)維藥新疆假龍膽（Gentianella turkestanorum (Gand.) Holub）中也發(fā)現(xiàn)系列新穎結(jié)構(gòu)的假龍膽烷型二倍半萜，包括2個(gè)具有10,11-斷裂假龍膽烷新骨架的二倍半萜，其結(jié)構(gòu)和絕對(duì)構(gòu)型經(jīng)單晶X-衍射證實(shí)，該類化合物大多顯示較好的免疫抑制活性，推測(cè)應(yīng)為該藥用植物的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)重要組成部分（圖3；The Journal of Organic Chemistry, 2020, 85, 5511-5515; Phytochemistry）。 

　　上述論文的第一作者分別為滕林琳、景樹溪、郭凱，通訊作者為黎勝紅研究員。浙江大學(xué)甘禮社課題組在寬管花大環(huán)醚二倍半萜化合物化學(xué)計(jì)算中給予了大力幫助。研究工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目（21937006）、云南省生物醫(yī)藥重大專項(xiàng)（2019ZF011-2）等項(xiàng)目的資助。 

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圖1 寬管花中的新穎結(jié)構(gòu)二倍半萜及晶體結(jié)構(gòu) 

圖2 云南鳳慶產(chǎn)火把花中的新穎結(jié)構(gòu)二倍半萜及降二倍半萜 

圖3 新疆假龍膽中的新穎結(jié)構(gòu)二倍半萜